Pada hari Jumat tanggal 30 Agustuus 2019 SMP Negeri I Wonosari mengadakan pemilihan calon pengurus harian OSIS masa bakti tahun 2019/2020. Untuk masa bakti tahun 2019/2020 ada tujuh calon pengurus harian OSIS, sebelum dipilih oleh siswa-siswi SMP Negeri I Wonosari masing-masing calon menyampaikan visi dan misi. Setelah penyampaian visi dan misi dari masing-masing calon pengurus harian OSIS maka dilanjutkan kepemilihan secara mencontreng dari masing-masing calon.
Pemilihan calon pengurus harian OSIS ini dilakukan untuk mendidik siswa-siswi SMP Negeri I Wonosari untuk berdemokrasi. Dengan mendidik berdemokrasi ini diharapkan para siswa-siswi bisa memilih calon pengurus harian OSIS yang benar-benar susuai hati nuraninya. Setelah pencontrengan atau pemilihan calon pengurus OSIS maka dilakukanlan penghitungan suara. Dalam penghitungan suara ini ditunggui oleh bapak Drs. Kisna Widada selaku pembina OSIS. Dalam penghitungan suara ini yang terpilih menjadi ketua pengurus harian OSIS adalah Ananda Al Zidane Zaghlu Rinanto dengan perolehan 259 suara,sementara urutan kedua yakni Ananda Ayu Puspitasari dengan perolehan 86 suara. Suara gugur ada 15 suara. (nug)